現在でも要人が暗殺されることがあるが、たいていの場合は理由がはっきりしている。太田道灌は暗殺されたが、その理由は３つが考えられるので、検討することにしよう。

　文明１８年（１４８６）７月２６日、太田道灌は主君の上杉定正に招かれ、相模糟屋の屋敷に赴いたところ、風呂場で殺害された（『太田資武状』）。殺され方も諸説あるが、問題はなぜ太田道灌が上杉定正に暗殺されたかである。以下、３つの説から考えてみよう。

①江戸城の補修工事

　『永享記』によると、道灌が江戸城の補修を行ったことが暗殺された理由であるという。江戸城は武蔵支配の拠点として、古河公方の足利成氏の命により、道灌が築城した。江戸城はあまりに堅固であり、かつ補修工事が念入りに行われたので、上杉顕定が道灌の謀反を疑ったという。

　上杉家中では、三戸、上田、荻谷らの重臣が道灌の名声を妬み、顕定に讒訴したといわれている。すると、顕定は定正に対して、道灌に謀反の意があると訴えた。その結果、道灌には謀反の意がなかったものの、無実の罪で暗殺されたのである。

②伊勢宗瑞（北条早雲）の謀略

　『岩槻巷談』によると、かねて宗瑞は関東侵攻を企てていたが、道灌という名将がいるので、容易でないと考えたという。

　そこで、宗瑞は武蔵国に多数の間諜を送り込み、道灌が今川氏と内通していること、北条氏と協力して両上杉氏を滅亡させようとしていること、自らが関東管領になろうとしているというデマを広めた。

　その結果、道灌は暗殺されたというが、『岩槻巷談』は俗書なので信用できないという。

③長尾景春との関係

　『鎌倉九代記』によると、顕定は家宰の長尾景春が謀反を起こした際、道灌がこれを扇動したと考えたという。顕定が道灌を疑ったので、道灌は江戸城を補修して、これに備えた。そこで、定正は２人の争いを止めさせようとしたが、聞き入れられなかったので、仕方なく道灌を暗殺したといわれている。

　家臣の台頭が主君の存在を脅かすことは、そんなに珍しくなく、ときに主君が先手を打って有力な家臣を討つこともあった。道灌の暗殺も一般論でいえば、そうした流れに起因するものではないだろうか。