社長が決断で苦しんでいるとき、信頼できる部下に相談するのは珍しいことではない。豊臣秀吉は天正１８年（１５９０）の小田原征伐の際、攻略法を諸将に尋ね、３人の武将から回答を得た。その答えとはいかに？

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　豊臣秀吉は小田原城を攻囲したが、北条軍の士気は下がらなかった。秀吉は総攻撃を検討したが、味方から死傷者が多数出るのを恐れ、３人の武将に対して、年内に城が落ちなければ、一度上方に戻り、翌年改めて攻撃すべきかを尋ねた。

◎太田資正の答え

　資正は、「小田原城は堅城で兵糧も潤沢ですが、北条軍は北条氏政・氏直父子に嫌気がさしています。この機会に調略をすべきなのに、秀吉様が上方に戻るというはよろしくなく、力攻めをしても城は落ちないでしょう」と述べた。

　この言葉を聞いた秀吉は、資正が一度北条軍に敗北し、そのとき罹った臆病の病が治っていないと激怒し、ただちに下がるように命じた。資正の消極的な意見にがっかりしたのだろう。

◎佐竹義久の答え

　義久は、「秀吉様が小田原城を落とさないまま上方に戻ると、人々は臆病だと思うでしょう。私に３分の１ほど豊臣軍の兵を与えてもらえたら、すぐに小田原城を落としてみせます」と述べた。

　義久の勇ましい言葉を心強く思った秀吉は、自分が過去に城攻めの経験があるので、小田原城を落とすことは容易だが、義久の意見が聞けて良かったと述べ、褒美を与えたのである。

◎直江兼続の答え

　兼続は、「小田原城は大軍が籠っているので、１０日くらいでは落とせないでしょう。しかし、北条氏政は父の氏康より器量が劣り、しかも小田原城以外の支城は続々と落城しています。有能な家臣もいません。北条方は大軍とはいっても、豊臣軍より小勢なので、少し待って攻撃すれば小田原城は落ちるでしょう」と述べた。

　兼続の言葉を聞いた秀吉は感心し、褒美を与えた。この逸話は、弱気よりも強気のほうが良いが、より分析力のある兼続が評価されたということになろう。

　以上の逸話は『武林名誉録』に書かれたもので、史実としては認めがたい。武将の器量をうかがい知ることができる創作と考えてよいだろう。