2015年のオフ、シカゴ・カブスは、ＦＡ市場に出ていたジェイソン・ヘイワードと８年１億8400万ドルの契約を交わした。来シーズンは、契約最終年となる。

　ただ、ヘイワードがカブスでプレーする日々は、すでに終わっている可能性が高い。ESPNのジェシー・ロジャースによると、編成部門の責任者である――ＧＭの上に位置する――ジェド・ホイヤーは、来年のチームにヘイワードはいない、と語ったという。契約を１年残し、解雇するということだろう。ヘイワードは、右膝を痛め、６月下旬から離脱している。

　カブスで過ごした７シーズンのうち、OPS.800以上を記録したのは、短縮シーズンの2020年（.848）だけだ。５シーズンのOPSは.735に届かなかった。2016～22年のトータルは、打率.245と出塁率.323、62本塁打と32盗塁、OPS.700。ライトの優秀な守備を含めても、契約に見合う成績とは言い難い。ちなみに、カブスに入団する前の６シーズンは、打率.268と出塁率.353、97本塁打と86盗塁、OPS.784だった。

　けれども、ヘイワードがいなければ、６年前のワールドシリーズ優勝はなかったかもしれない。

　2016年のワールドシリーズ第７戦。カブスは、３点をリードして８回裏を迎えたものの、２死一塁から登板したアロルディス・チャップマン（現ニューヨーク・ヤンキース）が、最初の２人に二塁打とホームランを打たれ、同点とされた。

　同点のまま、試合は延長戦へ。９回裏と10回表の間に、雨による17分間の中断が生じた。その時、ヘイワードは、選手だけをウェイト・ルームに集め、スピーチを行った。

　直後の10回表に、カブスは２点を挙げた。なおも１死満塁の場面でヘイワードは三振を喫し、カブスは10回裏に１点を返されたが、108年ぶりにワールドシリーズを制した。