大河ドラマ「どうする家康」で地味ながらも活躍しているのが、榊原康政である。康政は「徳川四天王」（ほかは酒井忠次・本多忠勝・井伊直政）の１人と知られ、豊臣秀吉も高く評価した人物なので、以下、取り上げることにしよう。

　天正１２年（１５８４）、家康・信雄と秀吉との間で小牧・長久手の戦いが勃発すると、康政は直ちに出陣した。

　一連の戦いで、康政は秀次（秀吉の甥）の軍勢を打ち破り、秀吉は甥のあまりの不甲斐なさに憤慨したと伝わっている。秀次は命からがら逃げだしたのだから、秀吉の気持ちは理解できなくもない。

　それどころか、康政は森長可、池田恒興との戦いに勝利し、２人を死に追いやった。長可、恒興は秀吉軍の精鋭部隊だったので、大きな痛手となった。この戦いの勝利により、家康と信雄は有利に戦いを進めたが、その後は一進一退の攻防を繰り広げた。

　しかし、活路を見出せなくなった信雄は、家康に無断で和睦を結んだ。その結果、劣勢となった家康も、秀吉に臣従することになったのである。

　一連の戦いの中では、康政の有名なエピソードが残っている。康政は戦いに臨む前、秀吉が織田家の乗っ取りを画策していることを非難する文書を書いた。この話を耳にした秀吉は激怒し、康政を討ち取った者には、１０万石の所領を与えると述べたという。

　この話は、新井白石の『藩翰譜』に書かれたものであるが、とうてい史実とはみなし難いであろう。

　その後、家康は秀吉と和睦し、秀吉に使者として康政を遣わした。康政を派遣するよう要望したのは、秀吉だった。京都で康政と面会した秀吉は、「わしの首を見たかろうと思い、お前を呼んだ」と述べた。それは、先述したとおり、康政が秀吉を非難した文書を作成したからだった。一種の皮肉であろう。

　しかし、秀吉は康政の気概を褒めると、家康が康政のような家臣を持ってうらやましいと述べたという。むろん、この逸話も創作されたものに違いない。

　天正１４年（１５８６）１１月、家康のお伴として上洛した康政は、従五位・式部大夫に叙位任官された。その後の康政は、上野国館林城（群馬県館林市）に１０万石を与えられた。これは、井伊直政に次ぐ石高で、本多忠勝と並ぶものだった。

　のちに康政は、本多忠勝に武勇は劣るが、指揮官の能力は勝っていたと評価された。つまり、戦場における白兵戦では能力を発揮しえなかったが、一軍を率いる将としての力量があったということになろう。案外、秀吉は康政のそういう能力を見抜いていたのかもしれない。