三好長慶は畿内を制覇したものの、家督を継いだ甥の義継は織田信長に滅ぼされた。なぜ、義継は信長と戦うことになり、滅亡に追い込まれたのか？その辺りを詳しく考えてみよう。

　永禄元年（１５５８）末頃の時点で、長慶は山城、丹波、摂津、和泉、淡路、讃岐、阿波などを支配する畿内の最高権力者となった。その後、長慶は芥川城、飯盛城に本拠を置き、畿内支配を展開した。

　ところが、永禄４年（１５６１）以降、弟の十河一存、義賢を相次いで失い、永禄６年（１５６３）には後継者たる子の義興が急死した。相次ぐ近親者の死により、長慶は政治への意欲をなくし、永禄７年（１５６４）に亡くなったのである。

　長慶の死の前年、三好家の後継者に据えられたのが甥の義継である。義興の急死に伴う措置だった。一存の子として誕生した義継は、生年不詳。長慶の死と同時に、正式に当主になり、畿内支配を行うことになった。

　義継を支えたのは、三好三人衆（三好長逸、三好政康、岩成友通）と松永久秀だった。しかし、三好三人衆と松永久秀が対立すると、義継は三好三人衆に拉致され、飯盛城から高屋城に移された。

　以降、義継は三好三人衆のもとにあり、失意の日々を過ごしたが、それを良しとせず、永禄１０年（１５６７）に久秀のもとに走った。義継を擁することにより、久秀は優位になったが、翌年に信長が上洛したので状況が一変した。

　久秀が信長に従ったので、義継も同意したものの、大半の領土を信長に召し上げられ、わずか河内半国しか手元に残らなかった。その後、義継は将軍・足利義昭の妹を妻とし、強固な関係を結ぶことになった。

　天正元年（１５７３）、義昭は信長に叛旗を翻したが、あえなく敗北。義昭は義継の居城の若江城に逃げ込んだ。信長は義継が義昭を匿ったことに激怒し、配下の佐久間信盛に若江城の攻撃を命じた。

　信盛の軍勢が攻めてくると、義継の家臣である多羅尾、野間、池田の３人が裏切り、敵兵を若江城内に引き入れた。それでもなお、義継は天守で抵抗したが、最期は妻や子を殺し、自らは切腹して果てたのである。

　最終的に義継は義昭を受け入れるという判断ミスを犯したが、長らく三好三人衆や久秀に翻弄されたので、独自路線を貫こうとしたのだろう。それが、信長による討伐につながったのである。