現代にあっても、要人の不可解な死は決して珍しくない。織田信長の登場以前、畿内に覇を唱えた三好長慶は、配下の松永久秀が関係していたのだろうか。

　三好氏はもともと細川氏の家臣だったが、長慶の時代には畿内に覇を唱えた。しかし、その栄光は決して長く続いたとは言えず、永禄７年（１５６４）７月４日に長慶は亡くなった。その死については、『細川両家記』などに詳しく書かれている。長慶の晩年は、抗争に次ぐ抗争だった。

　長慶の死を早めたのは、前年に子の義興を亡くしたからだといわれている。義興の死後、長慶は甥の義継（重存：十河一存の子）を養子に迎えた。しかし、義興の死には、不審な点があったといわれている。その点に関しては、『続応仁後記』という史料によって、次に説明することにしよう。

　義興は優れた才覚を持っていたので、のちに梟雄と称された松永久秀の悪事を見抜いており、長慶に久秀を討つよう献言していた。しかし、久秀は悪事の痕跡を残さなかったので、長慶は討とうとしても実行に移すことができなかった。

　それを知った久秀は、先手を打って義興を毒殺したというのである。同じことは、『足利季世記』にも書かれている。とはいえ、久秀が義興を毒殺したというのは、二次史料に書かれたことであり、あくまで噂話の類である。

　もう一つ、長慶を心身の不調に陥れたのは、永禄７年（１５６４）５月に弟の安宅冬康を居城の飯盛山城（大阪府四条畷市および大東市）で謀殺したことである（自害を命じたとも）。

　久秀は長慶に対して、冬康に逆心があると讒言した。久秀の言葉を信じ、冬康を殺したのである。義興と冬康の相次ぐ死によって、長慶の心身は不調になり、ついに亡くなったと推測されている。

　長慶の死後、跡継ぎの義継はまだ幼かったと考えられている（生年不詳：諸説あり）。そこで重臣の篠原長房らは、長慶の死を３年間伏せることにした（実際は２年間）。

　長慶の死から２年後、義継は長慶が亡くなったことを公表し、葬儀を執り行ったのである。『鹿苑日記』には、長慶が永禄７年（１５６４）に亡くなっていたとの記述がある。

　久秀が長慶の死に関係したのかと言われると、二次史料にしか記述がなく、たしかとは言い難い。ただ、義興と冬康の死は、大いに長慶を落胆させたはずで、寿命を短くしたのは疑いないのではないか。