ニューヨーク・ヤンキースは、2010年代（2010～19年）に一度もワールドシリーズへ進めなかった。これは、ベーブ・ルースが加わる前の２ディケイド、1900年代と1910年代以来のことだ。1920年代から2000年代までの９ディケイドは、いずれもワールドシリーズ進出を果たしてきた。1950年代に至っては、10年間に８度もワールドシリーズへ進んだ。

　もっとも、2010年代は、ヤンキースにとって暗黒のディケイドだったわけではない。ポストシーズン進出は７度を数え、このディケイドではロサンゼルス・ドジャースと並び、最も多い。ドジャースは2013年から地区７連覇中。ヤンキースは地区優勝３度（2011、2012、2019年）とワイルドカード４度（2010、2015、2017、2018年）だ。

　昔と比べ、ポストシーズンに進出するチームは増えた。その一方で、ワールドシリーズまでの道のりは険しくなった。例えば、初めてワールドシリーズが開催された1903年は、リーグ８チームのうち１チームが、ポストシーズンに進出した。割合にすると12.5％だ。現在はリーグ15チーム中５チーム（地区優勝３チームとワイルドカード２チーム）なので、33.3％がポストシーズンへ進む。ただ、1968年までは地区制がなく、レギュラーシーズンのリーグ１位＝ワールドシリーズ進出（リーグ優勝）だった。今日、リーグを制してワールドシリーズに到達するには、地区優勝でもポストシーズンで７勝、ワイルドカードなら８勝を要する。

　今年のワールドシリーズで対戦する両チームのうち、ア・リーグ西地区優勝のヒューストン・アストロズは、ディビジョン・シリーズ（３勝２敗）とリーグ・チャンピオンシップ・シリーズ（４勝２敗）を勝ち抜けてきた。ナ・リーグでワイルドカードを得たワシントン・ナショナルズは、その２シリーズ（３勝２敗と４勝０敗）の前に、１試合限りのワイルドカード・ゲームでミルウォーキー・ブルワーズを下した。

　ディケイドとは必ずしも一致しないが、ルース入団後におけるヤンキースの暗黒時代は、1965～75年と1982～93年だ（1994年はストライキにより、ポストシーズンが開催されなかった）。11年間と12年間にわたり、ポストシーズンとは無縁だった。1921年のリーグ初優勝以来、ヤンキースが４年以上続けてポストシーズン進出を逃した期間は、他に存在しない。

　ヤンキースで1000試合以上に出場した45人のうち、その間にワールドシリーズを一度も経験できなかったのは、３人だけだ。ハル・チェイスは1905～13年、ホレイス・クラークは1965～74年、ドン・マッティングリーは1982～95年に、ヤンキースでプレーした。これらの期間はそれぞれ、ルース入団前、暗黒時代の前者、暗黒時代の後者に当てはまる。チェイスとクラークは、その後、他のチームでもプレーしたが、キャリアを通してポストシーズン出場は皆無。マッティングリーは選手時代をヤンキース一筋に過ごし、最終年に初めてポストシーズンの舞台に立つと、ディビジョン・シリーズの５試合で24打数10安打（打率.417）、６打点を記録したが、ヤンキースは２勝０敗からシアトル・マリナーズに３連敗を喫した。ヤンキースが１点リードして迎えた第５戦の11回裏に、エドガー・マルティネスが二塁打を打ち、ジョーイ・コーラに続いてケン・グリフィーJr.がホームインした、あのシリーズだ。この一打は「ザ・ダブル」と呼ばれている。

　現在、マッティングリーはマイアミ・マーリンズの監督を務めている。マーリンズのCEOであるデレク・ジーターは、1995～2014年にヤンキースでプレーし、ワールドシリーズに７度出場。５つのチャンピオン・リングを手にした。彼らは、２人ともヤンキースのキャプテンだった。