同サイトは11月の時点で契約金を2年1200万ドル（約18億2000万円）と予想していた。しかし、今オフのFA市場は、菊池がエンゼルスと3年総額6300万ドル（約94億円）、ルイス・セベリーノがアスレチックスと3年総額6700万ドル（約101億円）、フランキー・モンタスがメッツと2年総額3400万ドル（約51億6000万円）で契約するなど、先発投手の価格が「予想以上に」高騰している傾向にあり、それが小笠原にも追い風になると予測した。つまり1200万ドル（約18億2000万円）を大きく上回るのではないかという見立てだ。 　ポスティング申請の一報を報じたロメロ記者は、小笠原の代理人事務所が大手のウィリアム・モリス・エンデバー（WME）となることを伝えた。全米最古の芸能エージェントのスポーツ部門で、男子テニスのスーパースターのノバク・ジョコビッチや、総合格闘技団体のUFCも傘下に持ち、芸能部門では、俳優のデンゼル・ワシントンやマット・デイモン、歌手のブルーノ・マーズ、日本のミュージシャンYOSHIKIらが所属している。この6月には花巻東高からスタンフォード大へ進学した佐々木麟太郎とも契約を結んだ。交渉力のある代理人事務所のため、かなりの好条件を引き出せるのかもしれない。 　ただ「トレード・ルーマーズ」は「契約には1か月以上を要する」と、移籍先の決定が長引く可能性も指摘した。45日間の期限ギリギリだ。　 　FA市場には、まだコービン・バーンズ、マックス・フリード、ジャック・フラハティなどのトップクラスの投手が残っており、小笠原は、ショーン・マナイア、ネイサン・イオバルディ、ジェフ・ホフマン、ニック・ピベッタ、アンドリュー・ヒーニー、ホセ・キンタナ、マックス・シャーザー、ジャスティン・バーランダーといった先発投手としては、中堅もしくはバックエンドのグループの一員という評価となっているのが理由。小笠原よりも、評価の高い投手から順番に移籍先が片付くため、移籍先決定まで「時間がかかるのでは？」という予想。 　同サイトは、11月の時点では、小笠原の移籍先候補としてアスレチックス、パドレス、ブリュワーズ、ガーディアンズの4チームをあげていた。果たしてドラゴンズが誇るサウスポーは来季どのチームのユニホームに袖を通すのか。