ベイエリアを巡回パトロールする警官から嫌がらせを受けたり、自身の住所として言わば不法占拠していた廃墟ビルからも追い出された。また当時の仲間たちと共同所有していた自動車も警察に勝手な理由で押収されてしまったという。 　こうして現実社会から締め出されるうちに、彼はインターネットのようなサイバー空間に居場所と救いを求めるようになった。これが後にネット上で強固な暗号化とプライバシー保護機能を備えた通信ソフトを開発する動機につながっていったと見られている。

　2008年、ペンシルベニア州ピッツバーグに移り住んだマーリンスパイク氏は暗号化などセキュリティ・ソフトの開発に没頭。そして2010年、カーネギーメロン大学の博士課程に在籍する学生と共同で、テキスト・メッセージと音声通話をおのおの暗号化して保護する「TextSecure」と「RedPhone」という2種類のソフトを開発した。 　これらを中心とする「ウィスパー・システムズ」という通信ソフトをアンドロイド携帯向けのアプリとしてリリースした。これが当時、北アフリカ諸国を席巻した市民革命「アラブの春」で反体制派やカタール「アルジャジーラ」など報道関係者の通信手段として用いられるなど、その高い情報の秘匿性はたちまち世界的な評判となった。これによってマーリンスパイク氏は情報セキュリティや暗号化ソフトの分野で一躍名を上げた。

■フェイスブックのアプリにも採用 　やがてサンフランシスコに舞い戻った彼はウィスパー・システムズを営利ビジネス、つまりスタートアップ企業として立ち上げた。これに目をつけたツイッターが同社を買収し、これとともにマーリンスパイク氏はツイッターのセキュリティ開発責任者として働き出した。 　しかし利益を追求するツイッターとユーザーのプライバシー保護を最優先するマーリンスパイク氏は最初からそりが合わず、結局彼は2013年にツイッターを退社。それと同時に同社の持ち株を約100万ドル(1億円以上)で売却した。