トップ4を目指すトッテナムの“ジョーカー”はヴェルナー？ 冬の補強とスパーズの10年間
■2020－21シーズン
補強選手：なし 前半戦は完璧だった。開幕戦ではエヴァートンに敗れたものの、その後は11試合連続で無敗をキープ。10月にはモウリーニョ監督の古巣でもあるマンチェスター・ユナイテッドに『オールド・トラフォード』で6ー1の大勝を収め、翌月にはマンチェスター・シティにも勝利。11月下旬には首位に浮上した。 しかし冬の補強を行わずに迎えたシーズン後半にチームは大失速。1月下旬からの1カ月間に行われたリーグ戦6試合で5敗を喫し、9位まで転落。ヨーロッパリーグ（EL）もベスト16で敗退した。マンチェスター・シティとのEFLカップ決勝を6日後に控えた4月19日、クラブはモウリーニョ監督を解任。ライアン・メイソン暫定監督の下、7位でシーズンを終えた。
■2021－22シーズン
補強選手：デヤン・クルゼフスキ（移籍元：ユヴェントス）、ロドリゴ・ベンタンクール（移籍元：ユヴェントス） 開幕前にウルヴァーハンプトンを離れ、新監督に就任したヌーノ・エスピリト・サントは、冬の移籍市場を迎えることすらできなかった。開幕10試合で5敗を喫したトッテナムは、傷口が広がる前に監督交代を決断。ヌーノ監督を解任した翌日の11月2日に、夏の段階でインテルを退任してフリーになっていたアントニオ・コンテを招聘した。 コンテ監督が最初の移籍市場で戦力に加えたのは、自身の古巣でもあるユヴェントスのウルグアイ代表MFロドリゴ・ベンタンクールとスウェーデン代表MFデヤン・クルゼフスキだった。両選手とも加入直後からレギュラーとして活躍。チームはプレミアリーグで4位に終わり、CL出場権を無事に獲得。リーグで23ゴールを決めたソン・フンミンは、リヴァプールのモハメド・サラーと共に得点王に輝いた。
■2022－23シーズン
補強選手：アルノー・ダンジュマ（移籍元：ビジャレアル）、ペドロ・ポロ（移籍元：スポルティング） ワールドカップがシーズン中に開催され、全チームが苦戦した1年だった。加えて、トッテナムは10月にフィットネスコーチのジャン・ピエロ・ヴェントローネが逝去。コンテ自身も胆のうの摘出手術の為、1月下旬にチームを離脱するなど、激動のシーズンを送った。 そんな中で迎えた冬の移籍市場ではビジャレアルからオランダ代表FWアルノー・ダンジュマ（現：エヴァートン）をレンタル移籍で獲得。さらに、右サイドバックのマット・ドハーティ（現：ウルヴァーハンプトン）とジェド・スペンス（現：ジェノア）を放出してまで、同ポジションのペドロ・ポロをスポルティングから買い取り義務付きのレンタル移籍で加えた。 しかし、トッテナムは3月下旬、記者会見でクラブへの不満を爆発させたコンテ監督と袂を分かつことに。後任には同氏のアシスタントのクリスティアン・ステッリーニを暫定的に据えるも、CL出場権を争うニューカッスルに1－6の大敗を喫した後で解任。2シーズンぶりに暫定監督のメイソンの下でシーズンを終えることになった。 （記事/Footmedia）
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