サラ・チャプマン

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キムとの交際中にショーンが二股をかけていた相手がこの女性。ディディとサラ・チャプマンは友人で、恋愛関係が報じられたことはない。サラとショーンの間に生まれた娘チャンスは、双子のデライラとジェシーが生まれる5か月前に誕生している。サラとディディは良好的な関係をキープ、チャンスを一緒に育てている。サラはディディの逮捕後、沈黙を貫いている。

ジェニファー・ロペス

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キムと1999年に破局した後、ディディはジェニファー・ロペスと交際をスタート。しかし長くは続かず、2001年には破局してしまう。ジェニファーは2003年のインタビューで破局の原因がディディの浮気にあったと話している。一方のディディはジェニファーのことを「自分の付き合ってきた人の中で間違いなく最高の恋人」だと大絶賛。2021年4月、ジェニファーはアレックス・ロドリゲスとの婚約を破棄、ベン・アフレックと復縁する。そのときディディはジェニファーと過去に撮影した2ショットをインスタグラムに投稿。ファンやマスコミは意味深だと騒いだが、ディディは「単なる友達として投稿しただけ。彼女の交際や人生について言うことは何もない」とインタビューで釈明していた。

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ちなみにジェニファーはディディの逮捕後、彼について何もコメントしていない。しかしジェニファーの最初の夫で元ウェイターのオジャニ・ノアは自分たちの離婚はディディのせいだったとインタビューで激白。ジェニファーはノアと結婚した直後にソニーと契約、デビューアルバムをリリースする。そのプロデューサーの1人がディディだった。ノアによると契約後「欺瞞、嘘が始まって別れに繋がった」。ジェニファーは公式にはノアと破局してからディディと交際を始めたことになっているが、ノアは結婚中から2人の関係は始まっていたと匂わせている。

キャシー・ベンチュラ

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ジェニファーと破局した後、キム・ポーターとくっついたり離れたりしながら、チャプマンとも性的関係を持っていたディディ。他にも女性はいたと見られているが、2007年からシンガーのキャシー・ベンチュラと交際を始める。2人は10年にわたってオン＆オフを繰り返し2018年に破局する。しかしその5年後、ディディとキャシーの関係が改めてマスコミを騒がせることになる。