昨季、ポートランド・トレイルブレイザーズからミルウォーキー・バックスへ移籍し1シーズンを戦ったデイミアン・リラードが、自身初の移籍について振り返っている。ポッドキャスト番組『Club 520』に出演したリラードは「自分が思っていたより大変だった」と語った。 「前にも言ったけど、自分の人生において変化（引っ越しや離婚）があったからね。それに、もう1人の偉大な選手（ヤニス・アデトクンボ）や、クリス（ミドルトン）とプレイするのに慣れるのもそうだ。クリスは素晴らしい選手けど彼なりのプレイの仕方があるから、2人に合わせるのに慣れる必要があったんだ。彼らがしようとすることを止めたくないなかで、自分がベストでいられる方法を見つけなけきゃいけなかった。いろいろあったし、思っていたよりも難しかったよ」 バックスはリラード、アデトクンボ、ミドルトンの3人が出場した試合はネットレーティングで+17.5を記録していたが、ミドルトンの長期離脱もあって3人が同時出場できたのは42試合しかなかった。そうしたなかレギュラーシーズンでは勝利を逃すことも少なくなく、エイドリアン・グリフィン前HC（ヘッドコーチ）をシーズン途中で解任してドック・リバースHCを招聘するなど、不安定なシーズンとなってしまっていた。 リラードも苦しい状況の中で結果を出そうと奮闘したものの、初の移籍ということもあって苦しむ場面が多々あったようだ。加入2年目の来季、健康体を維持しつつ連携を深めることができれば、優勝争いに加わってくるだろう。