1次トーナメントを突破した9校と、シードの静岡学園、藤枝東、藤枝明誠、浜松開誠館、清水桜が丘、富士市立、常葉大橘を合わせた16校出場の第99回全国高校サッカー選手権静岡予選決勝トーナメントが11月1日に開幕を迎えた。 　昨年度の全国高校サッカー選手権を制した静岡学園はFW冨永日向のハットトリックの活躍により静岡北に5-1で勝利。清水桜が丘は1-0で袋井に勝った。その一方で今年の令和元年度静岡新人戦（新人選手権大会）で静岡学園、藤枝明誠を連破し優勝を果たした藤枝東は東海大静岡翔洋に0-2で敗戦。前回大会準優勝校の富士市立も磐田東に0-2で敗れている。 【決勝トーナメント1回戦試合結果】 藤枝東 0-2 東海大静岡翔洋 科学技術 3-3(PK:6-7) 常葉大橘 清水桜が丘 1-0 袋井 浜松東 0-5 浜松開誠館 藤枝明誠 2-2(PK:3-2) 聖隷クリストファー 磐田東 2-0 富士市立 飛龍 1-1(PK:3-5) 浜名 静岡北 1-5 静岡学園